Haddelsey vient d'une famille d'avocats: son père, grand-père et arrière grand-père ont tous travaillé dans la profession juridique. Ses deux grands-mères ont toutefois été peintres talentueux. Haddelsey est allé à l'école à Ampleforth dans le Yorkshire, en Angleterre. En ce qui concerne la peinture, il est autodidacte. Dans son travail, il se concentre en particulier sur les paysages et les chevaux. En 1965, Haddelsey se rend au Mexique où il se proposait de peindre les membres de la tribu Charros. Il a participé à plusieurs rodéos et a en été invité à devenir membre d'une association mexicaine des cavaliers d'élite En 1969, il a remporté le Grand Prix de Lugano pour son art naïf. En 1980, Vincent Haddelsey fit un voyage en Mongolie intérieure, où il a étudié et peint le poney mongol. Diverses peintures ont résulté de ce voyage.